Прощай, шпана замоскворецкая...

Весной 1956 года в Замоскворечье, где раны войны и репрессий ещё не зажили, шестнадцатилетний Роберт Шулепов, сын политзаключённого, сталкивается с суровой реальностью жизни. Его друг Володя, прозванный «Богдан», также испытывает трудности: его отец, фронтовик Егор, сильно пьёт и часто избивает жену. Однажды, вернувшись после драки, Володя видит, как мать сражается с отцом, и обещает его зарезать. В школе одноклассник Костя приглашает друзей к себе домой, где живёт его отец — военный конструктор. Однако мать Кости, Елена, недовольна присутствием Роберта из-за его происхождения. Володя, стыдясь, убегает с конфетами, которые взял со стола. На крыше дома Роберт предлагает Володе уехать «поднимать целину», но тот отказывается, так как не может бросить мать и маленьких сестёр. Вечером друзья встречаются с местным предводителем шпаны Виктором, прозванным «Гаврош», и его девушкой Милой, которая сразу обращает внимание на Роберта. После посиделок Роберт возвращается домой, где его ждёт гнев матери Анны, работающей на заводе и подрабатывающей ночами.